Ниже приведены длины связей С - С и С = С некоторых углеводородов.
В молекуле бутадиена-1,3 (CH2 = CH—CH = CH2) длина двойной С = С связи больше,
чем длина двойной С = С связи в молекулах алкенов, а длина одинарной
С-С связи короче, чем длина С-С связи в молекулах алканов.
Как можно объяснить причину этого?
Практически значимыми диеновыми углеводородами являются сопряженные, которые
обладают рядом отличительных свойств, связанных с их строением. Исследуем
строение молекулы бутадиена-1,3. Физическими методами исследования было
определено, что все атомы углерода молекулы бутадиена-1,3 находятся на одной
плоскости. Расстояние между атомами углерода (длина химической связи) в молекуле
выглядит так, как показано ниже:
Как видно, в молекуле бутадиена-1,3 между атомами углерода длина двойной связи
больше длины двойных связей в молекулах алкенов, а длина одинарной связи короче
длины соответствующей одинарной связи в молекулах алканов.
В молекуле
бутадиена-1,3 все атомы углерода находятся в sp2 гибридном
состоянии. У каждого атома углерода на наружном
энергетическом уровне имеется одна р орбиталь, которая
не участвует в гибридизации. За счёт перекрывания
sp2 гибридных орбиталей между атомами углерода образуется
σ-связь. Не принявшие участия в гибридизации р
орбитали, взаимно перекрываясь, образуют сопряжённую
π-систему (делокализованная связь).
При образовании сопряженной π-системы в крайних атомах углерода орбитали перекрываются
больше, чем у атомов углерода, находящихся в середине молекулы.
В результате этого длина двойной связи между атомами углерода больше длины
двойной связи молекул алкенов, а длина одинарной связи между атомами углерода
меньше длины соответствующей одинарной связи в молекулах алканов. Наличие
сопряжённой π-системы в молекуле бутадиена-1,3 в некоторых случаях выражают
его строением, показанным ниже.
Вычислите относительную молекулярную массу алкадиена, имеющую 13 атомов в
молекуле.
РЕШЕНИЕ:
Учитывая, что общая формула алкадиенов CnH2n-2
, общее число атомов будет 3n - 2.
3n - 2 = 13
n = 5
Относительная молекулярная масса алкадиенов вычисляется формулой 14n -2:
14 ⋅ 5 - 2 = 68