Реактивы и оборудование: две пробирки, спиртовка, раствор
KMnO4, бензол,
толуол, концентрированная серная кислота.
Ход работы: В одну из пробирок налейте 2-3 мл
бензола, а
в другую - столько
же толуола. Потом в каждую пробирку добавьте 1 мл 0,1 %-го раствора КМnО4
и 1 каплю концентрированной серной кислоты и осторожно нагревайте.
Положите в обе пробирки лакмусовую бумагу.
Что вы наблюдаете?
Как вы объясните происходящее?
Какое уравнение реакции вы предложите?
Бензол стоек по отношению к окислителям и не обесцвечивает раствор перманганата
калия. В отличие от бензола его гомологи при нагревании обесцвечивают
раствор перманганата калия. Например, если к толуолу добавить раствор перманганата
калия и нагреть, то фиолетовая окраска раствора постепенно исчезает.
Известно, что алканы (например, метан) не обесцвечивают раствор перманганата
калия. Однако, если один из атомов водорода в молекуле метана заменить
фенильным радикалом, то полученное соединение (толуол) окисляется
KMnO4. Окисление метильной группы в молекуле толуола объясняется влиянием
бензольного ядра на метильную группу. По сравнению с метаном, бензольное
кольцо оттягивает электронную плотность от CH3- радикала к себе. В результате
этого реакционная способность атомов водорода в CH3 увеличивается, они становятся
подвижными.
Окислением п-ксилола при тех же условиях получается терефталевая кислота.