Гомологи бензола, по сравнению с самим бензолом, значительно легче вступают
в реакции замещения. Это объясняется взаимным влиянием друг на друга алкильного
радикала и бензольного ядра. В молекуле бензола π-электронная плотность
равномерно распределена между всеми атомами углерода. Алкильная группа, введённая
в кольцо, оказывает влияние на бензольное кольцо тем, что смещает электронную
плотность и в положениях 2,4,6 (орто- и пара-) способствует увеличению
электронной плотности. Поэтому атомы водорода при этих атомах углерода легко
замещаются. Например, ниже показано, как в молекуле толуола происходит смещение
электронной плотности от метильной группы к бензольному кольцу.
Перемещение электронной плотности в молекуле толуола
По этой причине в бензольном кольце толуола замещение водородных атомов
нитрогруппой протекает легче, чем в бензоле. При этом все три водородных атома
в положении орто- и пара- замещаются нитрогруппой.
2,4,6-тринитротолуол выражается как ТНТ
и ещё называется тротилом (тол). Это желтоватое
твёрдое вещество, используется в
прессованном виде, при его разложении
происходит сильный взрыв. Бензол с бромом
вступают в реакцию замещения.
При нагревании бензола в присутствии катализатора
FeBr3 в бензольном кольце под
действием брома происходит замещение
одного атома водорода атомом брома.