Aşağıda bəzi karbohidrogenlərdə C — C və C = C rabitələrin uzunluqları verilmişdir.
Göründüyü kimi, CH2 = CH—CH = CH2 molekulunda C = C rabitəsinin uzunluğu alkenlərin
molekulundakı C = C rabitəsinin uzunluğundan böyük, C — C rabitəsinin uzunluğu
isə alkanların molekulundakı C — C rabitəsinin uzunluğundan kiçikdir.
Bunun səbəbini necə izah etmək olar?
Qoşulmuş alkadienlər quruluşlarına görə bir sıra fərqli xassələr göstərir və daha çox praktiki
əhəmiyyətə malikdir. Butadien-1,3 molekulunun quruluşunu araşdıraq. Fiziki tədqiqat
metodları ilə müəyyən edilmişdir ki, butadien-1,3 molekulunda bütün karbon atomları bir
müstəvidə yerləşir. Molekulda karbon atomları arasındakı məsafə (kimyəvi rabitənin uzunluğu)
aşağıdakı kimidir:
Göründüyü kimi, butadien-1,3 molekulunda karbon atomları arasındakı ikiqat rabitənin
uzunluğu alkenlərin molekulundakı ikiqat rabitənin uzunluğundan böyük, karbon atomları
arasındakı təkqat rabitənin uzunluğu isə alkanların molekulundakı uyğun təkqat rabitənin
uzunluğundan kiçikdir. Butadien-1,3 molekulunda karbon atomlarının
dördü də sp2 hibrid halındadır. Hər karbon atomunun
xarici energetik səviyyəsində hibridləşmədə iştirak etməyən
bir p orbitalı var. Karbon atomları arasındakı σ-rabitə sp2 hibrid
orbitalların bir-birini örtməsi nəticəsində yaranır. Hibridləşmədə
iştirak etməyən p orbitallar isə qarşılıqlı qapanaraq qoşulmuş π
sistemi (delokallaşmış rabitə) əmələ gətirir.
Qoşulmuş π sistemin əmələ gəlməsi zamanı p orbitalların qapanması kənardakı karbon
atomlarında çox, ortadakı karbon atomlarında isə az baş verir. Nəticədə karbon atomları
arasındakı ikiqat rabitənin uzunluğu alkenlərin molekulundakı ikiqat rabitənin uzunluğundan
böyük, karbon atomları arasındakı təkqat rabitənin uzunluğu isə alkanların molekulundakı
uyğun təkqat rabitənin uzunluğundan kiçik olur. Butadien-1,3 molekulunda qoşulmuş π
sistemin mövcudluğunu ifadə etmək üçün bəzi hallarda onun quruluşu aşağıdakı kimi
göstərilir:
Molekulunda atomların sayı 13 olan alkadienin nisbi molekul kütləsini hesablayın
HƏLLİ
Alkadienlərin formulunun CnH2n-2 olduğunu nəzərə alsaq, atomların ümumi sayı 3n - 2
olar.
3n - 2 = 13
n = 5
Alkadienlərin nisbi molekul kütləsi 14n - 2 ifadəsi ilə hesablanır: 14 ⋅ 5 - 2 = 68