Benzoldan fərqli olaraq homoloqları əvəzetmə reaksiyalarına daha asan daxil olur. Bu,
alkil radikalı ilə benzol nüvəsi arasındakı qarşılıqlı təsir ilə izah olunur. Benzol molekulunda
π-elektron sıxlığı bütün karbon atomları arasında bərabər paylanmışdır. Benzol halqasına
daxil edilmiş alkil radikalı benzol halqasında elektron sıxlığının paylanmasına təsir edir və
2,4,6 vəziyyətdə (orto- və para- vəziyyət) elektron sıxlığının artmasına səbəb olur. Buna
görə də həmin karbon atomlarına birləşmiş hidrogen atomlarının əvəz olunması asanlaşır.
Məsələn, aşağıda toluol molekulunda metil qrupunun elektron sıxlığının benzol halqasına
doğru yönəlməsi göstərilmişdir.
Toluol molekulunda elektron sıxlığının yerdəyişməsi
Bu səbəbdən toluol molekulunda benzol halqasının hidrogen atomlarının nitroqrup ilə
əvəzlənməsi benzola nisbətən daha asan baş verir. Bu zaman orto- və para- vəziyyətdə
olan hər üç hidrogen atomu nitroqrup ilə əvəz olunur.
2,4,6-trinitrotoluol qısa şəkildə TNT kimi ifadə
olunur, həmçinin trotil (tol) adlanır. Sarımtıl
rəngli bərk maddədir, preslənmiş şəkildə istifadə
olunur, parçalanması nəticəsində güclü
partlayış əmələ gəlir.
Benzol həmçinin bromla da əvəzetmə reaksiyasına
daxil olur. FeBr3 katalizatoru İştirakında
qızdırmaqla benzola bromla təsir etdikdə
benzol halqasının bir hidrogen atomunun
brom atomu ilə əvəzolunması baş verir.