Полярность связей C=O, C-O и O-H в карбоксильной группе определяет физические и химические свойства карбоновых кислот.
Физические свойства. Первые 9 (HCOOH - C8H17COOH) представителей предельных одноосновных карбоновых кислот жидкости с резким запахом.
Молекулы карбоновых кислот так же, как и молекулы спиртов, образуют между собой водородные связи (c). В карбоновых кислотах эта связь прочнее; например, муравьиная и уксусная кислоты за счет водородной связи даже в парообразном состоянии находятся в виде димерных молекул d:
Поэтому карбоновые кислоты кипят при более высокой температуре, чем спирты, альдегиды, кетоны и эфиры, имеющие примерно такие же молекулярные массы, как и кислоты.
Карбоновые кислоты образуют водородные связи и с молекулами воды. Поэтому первые представители карбоновых кислот в воде хорошо растворимы.
С ростом размера радикала Я растворимость кислот в воде уменьшается. После нонановой (пеларгоновой) кислоты (CH3-(CH2)7-COOH) следующие карбоновые кислоты - это твердые вещества, нерастворимые в воде.
Как правило, кислоты с разветвленным строением кипят при более низкой температуре, чем кислоты с неразветвленным строением.
Почему карбоновые кислоты неразветвленного строения кипят при более высокой температуре, чем соответствующие кислоты разветвленного строения?
1. вода | 2. этанол | 3. формальдегид |
4. уксусная кислота | 5. муравьиная кислота |