Деятельность• | Строение и физические свойства карбоновых кислот. Рассмотрите диаграмму температур кипения пропанола-1, пропаналя и этановой кислоты, имеющих примерно одинаковые молярные массы, и заполните таблицу.
|
Пропанол-1 | Пропаналь | Этановая кислота | |
Содержит-ОН группу (+) | |||
Содержит более полярную О-Н связь (+) | |||
Изменяет цвет водного раствора лакмуса (+) |
Электронное строение карбоксильной группы. Электронное строение карбоксильной группы и смещение электронной плотности в ней приведены на схемах a и b:
Из схемы b видно, что в карбоксильной группе частично положительно заряженный атом углерода карбонильной группы (>Cδ+=Oδ-) посредством С-0 связи притягивает к себе электронную плотность О-Н связи. Это усиливает полярность О-Н связи по сравнению со спиртами и фенолом, в результате чего отщепление атома водорода в виде иона Н+ в водном растворе кислоты облегчается. По этой причине карбоновые кислоты (в особенности первые члены гомологического ряда) по сравнению со спиртами, водой и фенолом проявляют более сильные кислотные свойства.
Поляризация в карбоксильной группе ясно видна на карте электронной плотности молекулы уксусной кислоты: частичный отрицательный заряд (красная область) расположен, главным образом, вокруг кислородного атома >C=O группы, а частичный положительный заряд (синяя область) - вокруг водородного атома ОН группы.
Примечание. На карте электронной плотности С=O связь изображают одним стержнем.