В фенолах нумерацию атомов углерода кольца начинают с углерода, связанного с -ОН группой, и продолжают в направлении ближайшего заместителя.
Среди фенолов наибольшее практическое значение имеет простейший из них - фенол (C6H5OH).
Получение. В промышленности фенол получают, в основном, 3-мя способами:
1) каталитическим окислением изопропилбензола ("кумольный способ"):
2) перегонкой каменноугольной смолы - продукта пиролиза каменного угля;
3) взаимодействием хлорбензола с гидроксидом натрия:
Деятельность • |
Строение молекулы фенола и его физические свойства.
|
На графике приведена зависимость температуры кипения от молярной массы бензола, фенола и циклогексанона, молекулы которых содержат одинаковое число атомов углерода. Учитывая различие в полярности молекул бензола и фенола, а также О-Н связи в молекулах фенола и циклогексанона, объясните характер изменения их температур кипения.
Обсудите: |
- Почему О-Н связь в молекуле фенола более полярна, чем в молекулах воды и этанола?
|
Физические свойства. Фенол - бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом (tплав.» 41°C). В холодной воде он малорастворим, но при 70°С и выше растворяется в любых соотношениях. Он ядовит и на коже образует трудно заживающие раны.
Примечание. Из-за сильной полярности О-Н связи молекулы фенола образуют между собой сильные водородные связи. Поэтому фенол кипит при высокой температуре (182°С).
Али Гулиев
(1912-1989)
Азербайджанский
нефтехимик
- Синтезировал алкилфенолы, соли алкилфенолов и др. органические соединения, используемые в качестве присадок к смазочным, моторным и др. маслам, с целью улучшения их эксплуатационных свойств.