И, как следствие, у анилина основные свойства выражены слабее, чем у аммиака.
С ростом числа фенилъных групп в молекуле ароматических аминов их основные свойства ослабляются.
Расположите вещества в порядке возрастания их основных свойств.
(CH3)2NH |
NH3 |
CH3NH2 |
Поскольку алкильная (метальная) группа имеет электронодонорные свойства, то основные свойства увеличиваются в ряду NH3 —> CH3NH2 —> (CH3)2NH.
Расположите этиламин, аммиак, анилин C6H5-NH2 и дифениламин C6H5-NH-C6H5 в ряд по убыванию их основных свойств.
Физические свойства. Первые представители предельных аминов - метиламин, диметиламин, триметиламин - газы, хорошо растворимые в воде и обладающие аммиачным запахом, средние члены - жидкости с запахом тухлой рыбы, высшие амины (n≥12) - твердые вещества без запаха.
В водных растворах молекулы аминов образуют водородную связь с молекулами воды. Поэтому амины, по сравнению с углеводородами примерно одинаковой молекулярной массы, в воде лучше растворяются. С ростом относительной молекулярной массы растворимость уменьшается.
Межмолекулярная водородная связь в алкиламинахПервичные и вторичные амины содержат полярную N-H связь. Поэтому их молекулы также образуют между собой водородную связь типа N-H...N.
Однако водородная связь N-H...N слабее водородной связи O-Н...O. По этой причине метиламин кипит при более низкой температуре, чем метанол, имеющий почти такую же относительную молекулярную массу:
Вещество | Mr |
t кип.,°C |
Водородная связь |
CH3NH2 |
31,0 | -6,3 | N-H...N |
CH3OH |
32,0 | 65 | O-H...O |
Составьте схемы водородных связей, возникающих как между молекулой метиламина и молекулой воды, так и между молекулами метиламина.